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舍伍德是罗斯福总统身边重要助手，其与总统的合作在多方面影响着美国战时决策和对外关系走向。以下详述合作具体内容。
- 政策规划与咨询：舍伍德凭借自身敏锐政治洞察力和深厚政策研究功底，为罗斯福总统在国内政策制定方面提供了关键建议。在经济领域，协助总统规划经济复苏方案，以应对大萧条后仍存在的经济困境。如推动基础设施建设项目，创造就业机会，促进经济循环。在社会福利方面，参与设计社会保障体系的完善措施，增强民众生活保障，稳定社会秩序。在外交政策上，舍伍德深度参与战略规划。他帮助罗斯福分析国际形势，特别是在二战期间，针对不同国家制定相应外交策略。例如，积极推动美国对反法西斯同盟国家的援助，为英国等国家提供物资支持，通过《租借法案》等举措加强同盟力量。
- 文件起草与演讲撰稿：舍伍德承担了大量重要文件的起草工作。这些文件涉及国内政策法规、外交声明等多个领域，确保内容准确、清晰且符合总统的政治意图。他撰写的文件在国内能够有效传达政府政策，引导社会舆论；在国际上则展示美国的立场和态度。在演讲撰稿方面，舍伍德更是发挥了重要作用。罗斯福总统著名的演讲往往由他精心构思和撰写。如一些鼓舞士气的战时演讲，通过富有感染力的语言激发美国民众的爱国热情和对战争的支持，增强了国内凝聚力。
- 协调沟通工作：舍伍德作为罗斯福总统的重要协调人，负责与政府各部门进行沟通协调。他确保总统的指令能够准确传达至各部门，并及时反馈各部门的工作进展和问题。在国内，促进了不同部门之间的合作，提高了政府工作效率。在国际上，他协助总统与同盟国领导人进行沟通。安排罗斯福与丘吉尔等领导人的会晤，协调各方利益和战略目标，为反法西斯同盟的团结和协作发挥了积极作用。
- 情报分析与决策支持：舍伍德负责收集和分析各类情报信息，包括国内社会动态、国际军事形势等。他将重要情报整理成简洁明了的报告呈递给罗斯福总统，为总统决策提供依据。在二战期间，对轴心国的军事部署、战略意图等情报的分析，帮助罗斯福总统制定了相应的军事战略和外交政策。同时，他还对国内不同政治势力的态度和动向进行监测，为总统在国内政治决策上提供参考，确保政府政策能够得到广泛支持。